Im Beisein zahlreicher Vereinsvertreterinnen und -vertreter zog Pokalspielleiter Klaus Overwien aus zwei Töpfen zunächst die Erstrunden-Partien. Im Anschluss wurden noch die Paarungen bis einschließlich zum Viertelfinale ausgelost. Aus heimischer Sicht interessant, dass die IG Bönen in Runde eins Heimrecht hat gegen Landesligist Westfalia Langenbochum und SuS Kaiserau Zuhause gegen Regionalligist SV Lippstadt spielt. Oberligist Westfalkia Rhynern gastiert beim Landesligisten SpVg Steinhagen.
Die erste Runde wird zwischen dem 28. Juli und 15. August ausgespielt. Bis Ende des Jahres sollen die Viertelfinal-Runde abgeschlossen sein (siehe auch Rahmenterminkalender). Die Begegnungen im Halbfinale werden wie in den vergangenen Spielzeiten komplett frei gelost und im Frühjahr 2020 ausgetragen.
Die Paarungen der 1. Runde
Gruppe 1:
SV Borussia Emsdetten (WL) – SV Rödinghausen (RL / Titelverteidiger)
SpVg Steinhagen (LL) – SV Westfalia Rhynern (OL)
TuS Bruchmühlen (LL) – SC RW Maaslingen (LL)
TuS Tengern (WL) – SpVgg Erkenschwick (WL)
TuS Dornberg (BL) – SV Herbern (LL)
SC Reken (BL) – SC Preußen Münster (3. Liga)
I.G. Bönen (LL) – BW Westfalia Langenbochum (LL)
DJK Eintr.Coesfeld (KL A) – GW Nottuln (WL)
YEG Hassel (WL) – SV Schermbeck (OL)
FC Neheim (LL) – TuS Haltern (RL)
Ibbenbürener SpVg (BL) – TSV Oerlinghausen (BL)
Post TSV Detmold (BL) – SuS Neuenkirchen (WL)
FC Preußen Espelkamp (LL) – RW Deuten (LL)
VfL Holsen (LL) – SC Roland Beckum (WL)
SV Dringenberg (BL) – VfL SF Lotte (RL)
SC Altenrheine (LL) – Delbrücker SC (WL)
Gruppe 2:
TuS Erndtebrück (OL) – SC Wiedenbrück (OL)
RW Westönnen (BL) – SV Hohenlimburg 10 (WL)
FC Altenbochum (BL) – SuS Bad Westernkotten (LL)
SuS Kaiserau (LL) – SV Lippstadt 08 (RL)
TuS Eichlinghofen (BL) – SG Wattenscheid 09 (RL)
SC Neheim (WL) – TSG Sprockhövel (OL)
BSV Menden (LL) – Lüner SV (WL)
SV Wanne 11 (LL) – SC Westfalia Herne (OL)
SpVg Hagen 11 (LL) – ASC 09 Dortmund (OL)
TuS Langenholthausen (LL) – SG Finnentrop/Bamenohl (WL)
1. FC Kaan Marienborn (OL) – TuS Ennepetal (OL)
RW Erlinghausen (LL) – FC Gütersloh (OL)
TuS Plettenberg (BL) – SV Sodingen (WL)
TuS Bövinghausen 04 (LL) – DSC Wanne Eickel (WL)
RSV Meinerzhagen (OL) – SC Verl (RL)
SC Drolshagen (LL) – Concordia Wiemelhausen (WL)
(RL = Regionalliga West / OL = Oberliga Westfalen / WL = Westfalenliga / LL = Landesliga / BL = Bezirksliga / KLA = Kreisliga A)
